Что лежит в основе классификации органических соединений
Классификация органических веществ
Вследствие многочисленности и разнообразия органических соединений вопрос об их четкой научной классификации имеет первостепенное значение.
Современная классификация органических веществ основана на теории химического строения. Классом органических соединений, положенным в основу классификации, принято считать углеводороды: все остальные соединения рассматриваются как производные углеводородов, т. е. как вещества, происшедшие в результате замещений в углеводородах одного или нескольких атомов водорода на различные другие атомы или радикалы.
Причиной, почему в основу классификации положены углеводороды, является простота их состава, а также то обстоятельство, что в громадном большинстве известных органических веществ углеводородные радикалы составляют главную часть молекулы.
Кроме того, из всех органических соединений, содержащих, кроме углерода, только еще один какой-либо элемент, соединения углерода с водородом известны в наибольшем количестве. В то же время известно лишь ограниченное число соединений углерода с галоидами (исключая фтор) и тем более с кислородом, причем многие из предсказываемых теорией соединений этого рода настолько неустойчивы, что их до сих пор не удалось получить.
Однако все возрастает число известных соединений, в молекулы которых входят кольца, или циклы, состоящие не только из одних атомов углерода, но содержащие также и атомы других элементов, как, например:
Такие соединения оказалось неудобным классифицировать как производные углеводородов. Несравненно более удобной оказалась классификация таких веществ по входящим в их молекулы циклам, причем в основу этой классификации кладутся простейшие циклические системы, в которых атомы, образующие кольцо, связаны вне кольца только с атомами водорода, например:
Производные таких соединений могут быть выведены путем замещения атомов водорода на другие атомы или радикалы.
Современному состоянию органической химии наиболее соответствует разделение органических веществ на следующие большие группы:
3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).
Классификация органических веществ
В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:
Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.
В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.
Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.
В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.
Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.
Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:
1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.
2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:
а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,
б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2
в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2
3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.
Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.
Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.
По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:
Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.
Галогенпроизводные углеводородов
Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.
Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.
Спирты и фенолы
Спирты могут быть и ароматическими. Например:
бензиловый спирт
Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.
Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например, это данное соединение является спиртом:
А это представляет собой фенол:
Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.
Амины
Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.
Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.
Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:
| СH3-NH-CH3 | СH3-NH-CH2-CH3 |
| диметиламин | метилэтиламин |
Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:
При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.
Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.
Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N
Альдегиды и кетоны
Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:
 |  |
| этаналь | метаналь |
Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.
Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.
 |  |
| пропанон | бутанон |
Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.
Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO
Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.
Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.
Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2
Простые эфиры
Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.
Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.
Сложные эфиры
Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:
 |  |
| метилацетат | метилформиат |
Нитросоединения
Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.
Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2
Аминокислоты
Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,
Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2
В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.
Номенклатура органических соединений
Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.
Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.
Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.
При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.
В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:
Количество атомов С в главной углеродной цепи
Корень названия
Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.
Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:
1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;
3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;
4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.
Рассмотрим еще один пример:
Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.
Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.
Классификация и номенклатура органических веществ
Теория к заданию 11 из ЕГЭ по химии
Классификация органических соединений
Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория А. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цепи (циклы) в молекулах.
Классификация органических веществ (по строению углеродной цепи молекул).
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Номенклатура органических соединений
В начале развития органической химии открываемым соединениям присваивались тривиальные названия, часто связанные с историей их получения: уксусная кислота (являющаяся основой винного уксуса), масляная кислота (образующаяся в сливочном масле), гликоль (т.е. сладкий) и т.д. По мере увеличения числа новых открытых веществ возникла необходимость связывать названия с их строением. Так появились рациональные названия: метил амин, диэтиламин, этиловый спирт, метилэтилкетон, в основе которых лежит название простейшего соединения. Для более сложных соединений рациональная номенклатура непригодна.
Теория строения А. М. Бутлерова стала основой для классификации и номенклатуры органических соединений по структурным элементам и по расположению атомов углерода в молекуле. В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUРАС), которая называется номенклатурой ИЮПАК. Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названий несколько принципов, один из них — принцип замещения. На основе этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее универсальной. Приведем несколько основных правил заместительной номенклатуры и рассмотрим их применение на примере гетерофункционального соединения, содержащего две функциональные группы, — аминокислоты лейцина:
1. В основе названия соединений лежит родоначальная структура (главная цепь ациклической молекулы, карбоциклическая или гетероциклическая система). Название родоначальной структуры составляет основу названия, корень слова.
В данном случае родоначальной структурой является цепь из пяти атомов углерода, связанных одинарными связями. Таким образом, коренная часть названия — пентан.
2. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются префиксами и суффиксами. Характеристические группы подразделяются по старшинству. Порядок старшинства основных групп:
Выявляют старшую характеристическую группу, которую обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют в префиксе в алфавитном порядке.
В данном случае старшей характеристической группой является карбоксильная, т.е. это соединение относится к классу карбоновых кислот, поэтому к коренной части названия добавляем -овая кислота. Второй по старшинству группой является аминогруппа, которая обозначается префиксом амино-. Кроме этого, молекула содержит углеводородный заместитель метил-. Таким образом, основой названия является аминометилпентановая кислота.
3. В название включают обозначение двойной и тройной связи, которое идет сразу после корня. Рассматриваемое соединение не содержит кратных связей.
4. Атомы родоначальной структуры нумеруют. Нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе расположена старшая характеристическая группа:
Классификация и номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
Классификация органических веществ
Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную — ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу —NН2.
Функциональная группа — группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений. 
Углеводороды — это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.
В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью — ациклические (алифатические) и циклические — с замкнутой цепью атомов.
Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).
Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.
Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.
Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.
Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.
Предельные алифатические углеводороды называют алканами, они имеют общую формулу СnН2n+2, где n — число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время — парафины.
Непредельные алифатические углеводороды, содержащие одну двойную связь, получили название алкены. Они имеют общую формулу СnН2n.
Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами. Их общая формула СnН2n— 2.
Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами. Их общая формула СnН2n—2.
Предельные алициклические углеводороды — циклоалканы, их общая формула СnН2n.
Особая группа углеводородов, ароматических, или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой СnН2n-6.
Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.
Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.
Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:
а состав выражается формулой
где R — остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Сl, Вг, I).
К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.
Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.
Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.
Общая формула предельных одноатомных спиртов:
Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.
Фенолы — производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.
Простейший представитель с формулой С6Н5ОН называется фенолом.
Альдегиды и кетоны — производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).
В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая — с углеводородным радикалом.
В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.
Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой СnН2лО.
Карбоновые кислоты — производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (—СООН).
Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой СnН2nO2.
Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R—О—R или R1-O-R2.
Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой СnН2n+2O
Сложные эфиры — соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.
Из азотсодержащих органических веществ известны нитро соединения, амины и аминокислоты.
Нитросоединения — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO2.
Общая формула предельных мононитросоединений:
а состав выражается общей формулой
Амины — соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.
В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими.
В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:
• первичные амины с общей формулой: R-NН2
• вторичные — с общей формулой: R1-NН-R2
• третичные — с общей формулой:
В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.
Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —NН2. Состав предельных первичных аминов выражается формулой СnН2n+3N.
Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу —NН2, и карбоксил —СООН.
Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой СnН2n+1NO2.
Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.
Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.
Составление названий по номенклатуре ИЮПАК
1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.
2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:
-ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).
3) Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.
Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.
Порядок составления названия следующий:
1. Найти самую длинную цепь атомов С.
2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.
3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.