что получают из капролактама

Капролактам

Капролактам
Общие
Систематическое наименование	азепан-2-он
Традиционные названия	капролактам
Химическая формула	C6H11NO
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	113,16 г/моль
Плотность	1,01 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	68,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS	105-60-2
SMILES	C1CC(NCCC1)=O

Капролактам (гексагидро-2H-азепин-2-он) — циклический амид (лактам) ε-аминокапроновой кислоты, бесцветные кристаллы; Τ_кип = 262,5 °C, Τ_пл = 68—69 °C.

Содержание

Свойства

Белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, спирте, эфире, бензоле. Капролактам — циклический амид ε-аминокапроновой кислоты. В промышленности для производства капролактама исходным сырьем служит бензол. При нагревании в присутствии небольших количеств воды, спирта, аминов, органических кислот и некоторых других соединений капролактам полимеризуется с образованием полиамидной смолы, из которой получают волокно капрон.

Водные растворы кислот и щелочей вызывают гидролиз капролактама до ε-аминокапроновой кислоты.

Получение

Существует несколько промышленных методов синтеза капролактама, все они на завершающей стадии технологической цепи включают перегруппировку Бекмана циклогексаноноксима в капролактам при действии олеума или концентрированной серной кислоты при 60—120 °C:

Побочным продуктом на этой стадии является сульфат аммония, используемый в качестве минерального удобрения.

В свою очередь, существует несколько методов синтеза циклогексаноноксима, в которых качестве исходного сырья могут использоваться фенол, бензол или толуол, что и определяет технологические схемы производств.

Фенольный процесс

Исторически первым процессом производства капролактама был процесс, использующий в качестве исходного сырья фенол. На первой стадии в этом процессе фенол гидрируется до циклогексанола над катализатором Pd/Al₂O₃ или Ni-Cr/Al₂O₃ при 120-140 °C и давлении 1-1,5 МПа либо 130-150 °C и 1,5-2,5 МПа соответственно:

Циклогексанол затем дегидрируется до циклогексанона (1), из которого затем реакцией с избытком водного раствора сульфата гидроксиламина в присутствии щелочи или аммиака при 0-100 °C получают циклогексаноноксим (2) и далее перегруппировкой Бекмана капролактам (3):

Бензольные процессы

Другой группой процессов синтеза капролактама являются процессы, в которых в качестве исходного сырья используется бензол. Первой стадией этих процессов является каталитическое гидрирование бензола до циклогексана над Pt/Al₂O₃ или никель-хромовым катализатором при 250-350 и 130-220 °C соответственно.

и дальнейшего дегидрирования циклогексанола в циклогексанон (на цинк-хромовых при 360-400 °C, цинк-железных при 400 °C или медь-магниевых при 260-300 °C катализаторах), который через оксим затем превращается в капролактам. Выход капролактама

85-88% в пересчете на бензол.

При методе прямого оксимирования циклогексан, полученный гидрированием бензола, нитрозируют нитрозилхлоридом при ультрафиолетовом облучении, получающийся нитрозоциклогексан in situ таутомеризуется в циклогексаноноксим.

Толуольный процесс

Циклогексилкарбоновая далее нитрозируется нитрозилсерной кислотой при 75-80 °C. Реакция нитрозирования сопровождается декарбоксилированием, перегруппировкой образовавшегося нитрозоциклогексана в циклогексаноноксим и его перегруппировкой в капролактам под действием высвобождающейся при нитрозировании серной кислоты. Поскольку при нитрозировании на одной технологической стадии происходят четыре последовательных реакции, процесс недостаточно селективен и получаемый этим методом капролактам-сырец нуждается в дополнительной сложной очистке. Выход капролактама

70% в расчете на толуол.

Применение

Капролактам используется, в основном, для получения полиамидных пластмасс, волокон.

Источник

Что получают из капролактама

Капролактам (гексагидро-2-азепинон, лактам e-аминокапроновой к-ты, 2-оксогексаметиленимин).

Физические свойства капролактама

Технология производства капролактама

В промышленности капролактам получают из бензола, фенола или толуола по схемам:

Метод синтеза капролактама из толуола включает: окисление толуола при 165°С в присутствии бензоата Со; гидрирование получающейся бензойной кислоты при 170°С, 1,4-1,5 МПа в присутствии 5%-ной взвеси Pd на мелкодисперсном угле; нитрозирование циклогексанкарбоновой кислоты под действием нитрозилгидросульфата (нитрозилсерной к-ты) при 75 80 °С до капролактама-сырца. Некоторые стадии этой схемы недостаточно селективны, что приводит к необходимости сложной очистки получаемого капролактама. Выход капролактама 71% в расчете на исходный продукт.

Полученный любым из перечисленных методов капролактам предварительно очищают с помощью ионообменных смол, NaClO и КМnО4, а затем перегоняют. Побочный продукт производсства (NH4)2SO4 (2,5-5,2 т на 1 т К.), который используется в сельском хозяйстве в качестве минерального удобрения. Известны также методы получения капролактама из неароматического сырья (фурфурола, ацетилена, бутадиена, этиленоксида), которые не нашли промышленного применения.

Отраслевая структура потребления

Всеобщая экономическая рецессия оказала значительное влияние на мировой рынок капролактама. Спрос на полиамидные волокна и пластики в текстильной и автомобильной отраслях в 2008 году упал, что в свою очередь повлекло снижение потребления капролактама. В 4 квартале 2008 года объемы продаж снизились в разных секторах до 40%. В целом по итогам 2008 года зафиксировано падение спроса на капролактам на 5-6%. В январе 2009 года спрос начал кое-как восстанавливаться во многом за счет накопленных производителями запасов за последний квартал прошлого года.

Динамика мирового спроса на капролактам, 1998-2008, тыс. тонн

Источник: «SRI Consulting», «Yarns and Fibers Exchange»

Полиамидные волокна и нити, как правило, применяются в производстве текстиля, ковровых покрытий, промышленных нитей, используемых в свою очередь для изготовления шинного корда. Кордная нить – крупнейший и наиболее быстрорастущий сегмент рынка ПА6.

ПА6 смола также является основной для производства конструкционных пластиков, используемых для производства компонентов электронной и электрической техники, автомобильных деталей. В упаковочной отрасли применяется ориентированная полиамидная пленка, также изготовленная на основе ПА6. Небольшие объемы капролактама уходят на синтез лизина, а также в качестве агента в производстве полиуретана.

Источник: по данным ICB

С анализом российского и мирового рынков капролактама Вы можете познакомиться в отчете Академии Конъюнктуры Промышленных Рынков «Мировой рынок капролактама».

Источник

Капролактам

Гексагидро-2-азепинон, лактам e-аминокапроновой кислоты, 2-оксогексаметиленимин), молекулярная масса 113,16; бесцветные гигроскопические кристаллы, температура плавления 68,8 °С, температура кипения 262,5°С; плотность при 70°С 1,02 г/см 3

Капролактам хорошо растворим в воде, органических растворителях и в разбавленной H₂SO₄; теплота растворения в воде 35,17 Дж/кг, в концентрированной H₂SO₄ 611,27 Дж/кг (298-305 К).

По химическим свойствам капролактам – типичный представитель лактамов. При нагревании с концентрированными минеральными кислотами образует соли; в присутствии небольших количеств воды, спиртов, аминов, карбоновых кислот при 250-260°С полимеризуется с образованием полиамидной смолы, из которой затем получают волокно капрон.

В промышленности наиболее распространение получил метод синтеза капролактама из бензола. Технологическая схема включает гидрирование бензола в циклогексан в присут. Pt/Al₂O₃ или никель-хромового катализатора при 250-350 и 130-220°С, соответственно. Жидкофазное окисление циклогексана в циклогексанон осуществляют при 140-160°С, 0,9-1,1 МПа в присутствии нафтената или стеарата Са. Получающийся в результате окисления циклогексанол превращают в циклогексанон путем дегидрирования на цинк-хромовых (360-400°С), цинк-железных (400°С) или медь-магниевых (260-300°С) смешанных катализаторах. Превращение в оксим проводят действием избытка водного раствора сульфата гидроксиламина в присутствии щелочи или NH₃ при 0-100°С. Завершающая стадия синтеза капролактама – обработка циклогексаноноксима олеумом или концентрированной H₂SO₄ при 60-120°С (перегруппировка Бекмана). Выход капролактама в расчете на бензол 66-68%.

При фотохимическом методе синтеза капролактама из бензола циклогексан подвергают фотохимическому нитрозированию в оксим под действием NOCl при УФ облучении. Метод синтеза капролактама из фенола включает гидрирование последнего в циклогексанол в газовой фазе над Pd/Al₂O₃ при 120-140°С, 1-1,5 МПа, дегидрирование полученного продукта в циклогексанон и дальнейшую обработку как в методе синтеза из бензола. Выход 86-88%.

Метод синтеза капролактама из толуола включает: окисление толуола при 165°С в присутствии бензоата Са; гидрирование получающейся бензойной кислоты при 170°С, 1,4-1,5 МПа в присутствии 5%-ной взвеси Pd на мелкодисперсном угле; нитрозирование циклогексанкарбоновой кислоты под действием нитрозилгидросульфата (нитрозилсерной кислоты) при 75-80°С до капролактама-сырца. Некоторые стадии этой схемы недостаточно селективны, что приводит к необходимости сложной очистки получаемого капролактама. Выход К. 71% в расчете на исходный продукт.

Полученный любым из перечисленных методов капролактам предварительно очищают с помощью ионообменных смол, NaClO и КМnО₄, а затем перегоняют. Побочный продукт производства (NH₄)₂SO₄ (2,5-5,2 т на 1 т капролактама), который используется в сельском хозяйстве в качестве минерального удобрения.

Известны также методы получения капролактама из неароматического сырья (фурфурола, ацетилена, бутадиена, этиленоксида), которые не нашли промышленного применения.

Капролактам применяют для получения поли-e-капроамида. Объем мирового производства 2,7 млн.т/год; из них из бензола получают 83,6%, из фенола – 12%, из толуола – 4,4% капролактама.

Объявления о покупке и продаже оборудования можно посмотреть на

Обсудить достоинства марок полимеров и их свойства можно на

Зарегистрировать свою компанию в Каталоге предприятий

Источник